无论是工作还是现实生活中，陈小春身上似乎总带着一股少见的纯爷们的豪气，而在这一点上，据说也是片中男主人公这个角色人物贯穿始终的重要性格特质之一。娘娘腔的小胖子冼洁晶（王晶 饰）被女友甩失落，失望之际诡计跳楼自杀。他的做法不但引来无数大众围不雅，还是以结识了惺惺相惜的很是烦（冯淬帆 饰）和何马同（林俊贤 饰）。阿烦风格粗鲁爱骂人，阿同内向怯懦，两人的爱情道路一样多少曲折。主持“恋爱止痛药”的电台DJ谭宇伦（曾志伟 饰）看三人可怜，决议帮他们成为泡妞专家。在领会三人的错误谬误后，谭带他们来到夜校，阿烦很快就迷上了斑斓的女教员李楚红（李美凤 饰）。反惹来对方的反感。楚红和室友小贝贝（邱淑贞 饰）、芬妮（张曼玉 饰）住在一路，这三对男女是以机缘结识，继而睁开一场妙趣横生的求爱年夜作战……